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核磁溶剂明星分子——二氯甲烷-D2

发布时间: 2021-11-22    浏览次数: 450

三氯甲烷(CHCl3)又称氯仿,是一种常用的化学试剂,最重要的用途就是作为溶剂,但它又有一个很大的缺点就是容易“见光死”(注:光照下分解成有剧毒的气体——光气)

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作为和氯仿同样的卤代烃,二氯甲烷(CH2Cl2)也是有机实验室常用的有机溶剂之一,它具有良好的溶解性,相对较低的沸点,重要的是有相对较低的毒性。

相信大家在做核磁共振时,首选的溶剂就是氯仿-D,不知道大家有没有试过二氯甲烷-D2。下面就为大家对比一下这两种溶剂。


二氯甲烷-D2氯仿-D
密度(g/L)1.362
1.500
沸点(℃)40.060.9
凝固点(℃)-97-64
化学位移(ppm)

δ(H):5.32 (t)

HOD:1.52

δ(C):53.84

δ(H):7.26

HOD:1.56

δ(C):77.16

首先,二氯甲烷-D2的化学位移值为5.32ppm,这和大多数的化合物都不会产生信号重叠,导致化合物信号被溶剂峰遮挡。

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常见官能团化学位移(δ:ppm)

其次,它的沸点和凝固点较低,易于样品回收,同时还可以做许多低温实验,从中捕获反应中间体和不同能态的区别,对于研究反应机理有很大的帮助。

英国布里斯托大学团队发现在二氯甲烷-D2中,脲基C-N键的旋转能垒大约为48.9 KJ/mol, 极性溶剂的加入会使其旋转能垒提高。而对于二聚,三聚以及四聚的脲,由于分子内氢键,C-N键的旋转能垒显著提高。同时在二氯甲烷-D2溶液中可以检测到两种氢键极性的构象存在,其比例为85/15,而在极性的氘代DMSO中,二者的比例变为30/70。

(Chem, Volume 7, Issue 9, 9 September 2021, Pages 2460-2472)


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